Dans cet ouvrage, Denys démontre au stoïcien Tubéron, destinataire de l'opuscule, que la matière, la disposition, le style contreviennent à toutes les règles que préconisent généralement les stoïciens.
Dans la seconde partie, Denys répond avec mauvaise humeur, à un ami qui lui demandait d'illustrer ses assertions par des exemples précis. Le Thucydide et la Seconde Lettre à Ammée dressent de l'historien athénien un portrait inhabituel, parfois dérangeant.