À New York, en 2005.
Depuis qu'il a vendu sa société de services et touché un petit pactole, Shepp caresse enfin son rêve de " l'Outre-vie " : tout quitter et partir vivre avec, il l'espère, sa femme et son fils sur une île près de Zanzibar. C'est alors que Glynis, son épouse, lui annonce qu'elle est atteinte d'un cancer très rare.
Le rêve de l'Outre-vie s'efface à mesure que fondent les économies. Car le gros problème de Shepp, c'est l'argent. Jusqu'ici, il payait pour financer les productions cinématographiques plus que mineures de sa sœur, pour entretenir la maison de famille et la maison de retraite de son père, pour la fac de sa fille et l'école privée de son fils. Désormais, il doit aussi payer pour le traitement de Glynis, forcément expérimental, forcément non-remboursé, forcément terriblement coûteux.
Jusqu'ici Shepp supporte tout : la rage et le cynisme de Glynis face à la maladie, les silences de Zack, leur fils et les absences de leur fille Amalia, les tirades de son voisin Jackson, les plaintes de sa sœur, la tristesse de son père.
Shepp supporte tout jusqu'au jour où...