Connor et Aaliyah se rencontrent lors d'une fête d'Halloween. Ils scellent un pacte : passer une nuit parfaite ensemble, à explorer la ville et à faire découvrir à l'autre ses lieux préférés. Au lever du jour, chacun reprend son chemin. Deux années passent, quand Connor et Aaliyah se recroisent. Jason, le fiancé d'Aaliyah travaille pour Connor... et fait faux bond à Aaliyah, le jour de leur mariage. Connor propose à Aaliyah de l'héberger. Au bout d'un certain temps, leur colocation fonctionne si bien qu'ils la poursuivent le temps qu'Aaliyah achève l'interview de Connor pour son magazine.